L'itinerario proposto comprende la strada che si snoda attraverso i suggestivi paesaggi del Chianti Senese, luoghi di grande tradizione vinicola.
Prima tappa è Castellina in Chianti, facilmente raggiungibile percorrendo la S.S. 429. A Castellina in Chianti, dove troverete tracce di insediamenti etruschi e botteghe artigiane di ceramica, meritano una sosta i ristoranti Le Tre Porte, con i ravioloni in salsa di noci; l'Albergaccio, con i bocconcini di agnello allo zafferano in stimmi; il Gallopapa, che offre un meraviglioso brasato al vin santo, orgoglio del locale.

Si riparte e si segue la S.S. 222, che conduce verso Siena. Poco più di 20 km di strada tra colline di boschi intervallati da vigneti e oliveti e siamo a Siena, la città del Palio, con la sua meravigliosa Piazza del Campo, il Palazzo Comunale, la Torre del Mangia, il Duomo, i palazzi e vicoli medioevali. La tradizione senese è soprattutto il panforte, i ricciarelli, e gli altri dolci tipici che potremo vedere preparati artigianalmente con antiche ricette nella Pasticceria Bini.
Per provare gli antichi sapori della tradizione senese, sostate presso la Trattoria di Fontenuova: troverete la pastasciutta all'intrugliona, le tagliatelle strascicate, la carbonata, il peposo, la pentolaccia, pasta fresca, carne chianina, olio extra vergine di oliva, cene a base di pesce su prenotazione.

Percorrendo la SS. N. 2 Cassia verso nord e la Val di Merse, in pochi minuti giungiamo al borgo di Monteriggioni che, con la sua cinta muraria e la bella chiesa in stile romanico-gotico, è uno dei borghi medievali meglio conservati, edificato dai senesi nel 1213.
In questa atmosfera quasi fiabesca, non perdetevi le antiche ricette del buon ristorante Il Pozzo, che serve la cucina senese, grazie ai pici con sgombro, i tortelli al tartufo nero al forno, la zuppa di fagioli, il filetto di maiale, i funghi porcini.
Da Monteriggioni si prosegue per Colle Val d'Elsa, per ammirare la bella Piazza Arnolfo di Cambio, il Duomo, le chiese di S. Francesco e Sant'Agostino, il Palazzo dei Priori, il Palazzo Pretorio e il castello. Ristorante Il Campanellino: ottimi gli gnocchi, le antiche ricette come il peposo e la ribollita o le vere bistecche di carne chianina. Importante la tradizione artistica della lavorazione artigianale del cristallo, presso la Moleria Gelli.