Poggiardo ha origini molto antiche, ma anche piuttosto nebulose. Molto probabilmente esse sono legate all'antica Bastae (oggi Vaste), distrutta da Guglielmo il Malo nel 1147.
Una delle leggende più diffuse in proposito racconta di un gruppo di superstiti di tre casali del luogo (Casicalvi, Soranello e Puzze), che, non sapendo dove costruire il nuovo nucleo urbano, decidono di affidarsi ad un bue e scelgono come sede del paese il luogo in cui l'animale si è fermato a pascolare.
Anche per quanto riguarda il nome sono state fatte diverse ipotesi, sino ad arrivare alla versione secondo cui Poggiardo deriverebbe da "Podium Arduum", cioè Poggio Arduo, con un chiaro riferimento alla Selva di Poggiardo. In seguito all'invasione dei Normanni (e la distruzione di Vaste da parte di Guglielmo il Malo), l'organizzazione sociale della penisola salentina è profondamente modificata dall'introduzione del sistema feudale e Poggiardo ha modo di iniziare un lento ma continuo processo di sviluppo che dura per tutto il Medioevo.
Nello scontro tra gli Angiò e Manfredi, Poggiardo si schiera con i primi e, dopo la vittoria angioina, ottiene diversi benefici. Intorno alla fine del XIV secolo entra a far parte del principato di Taranto ed il centro è dotato di una cinta muraria e di un castello: opere, queste, di vitale importanza viste le continue incursioni saracene.
Durante il regno di Giovanna II d'Angiò, regina di Napoli, continuano lo sviluppo e la crescita di Poggiardo, che arriva a superare in ricchezza altri importanti centri, quali Maglie, Scorrano e Muro.
Lo sviluppo del paese riceve un ulteriore impulso dopo la distruzione di Castro, in seguito alla quale il vescovo Luca Antonio Resta trasferisce a Poggiardo la residenza vescovile.
Nei due secoli successivi, il processo di sviluppo continua: viene costruita una nuova chiesa parrocchiale e viene istituita la Regia Università di Studi.
Agli inizi del XIX secolo si ha l'abolizione del sistema feudale e, durante la repressione borbonica, una setta liberale organizza a Poggiardo una "vendita" carbonara che contribuisce all'insurrezione del 1820, in seguito alla quale il re di Napoli è costretto a concedere la Costituzione.