Come per altri centri di impostazione medioevale, anche l'origine di Copertino è stata oggetto di varie congetture ben lontane da una dimostrazione storica.
Secondo la tradizione la cittadina sorse nel 560 o nel 615 d.C. dalla riunione degli abitanti dispersi dei casali di Mollone, Casole, Cigliano, e Cambrò; verosimilmente il suo sviluppo potrebbe attestarsi nel 924 anno in cui orde di saraceni distrussero quei casali e straziarono la vicina Nardò.
Raccolti in un agglomerato preesistente di origine bizantina, gli abitanti superstiti dettero vita ad una nuova comunità che chiamarono dapprima "Cittadella", ma che in seguito stabilirono di denominarla Conventino, poi Cupertino ed infine Copertino. Quale arma civica scelsero un albero di pino con le radici affioranti e ai lati del tronco apposero le lettere C e P per significare la neonata Conventio Populorum. Potremmo dire, quindi, che il primo fenomeno di aggregazione di popolazione nel territorio di Copertino ebbe inizio con la dominazione bizantina nel Salento.
Più chiaro sarà, invece, il contesto storico di Copertino dopo la dominazione bizantina in quanto le dinastie normanno-svevo-angioine che si succedettero privilegiarono la cittadina di strutture attrattive per la popolazione.
Scesi a patti col pontefice Niccolò II i Normanni si insediarono nell'Italia meridionale e nel 1088, per volontà del conte Goffredo edificarono in Copertino un tempio di rito latino per contrapporlo a quello di S. Nicola di rito greco. Si tratta dell'attuale Chiesa Matrice che nel 1235 lo svevo Manfredi volle dedicare alla Vergine delle Nevi.
Altra testimonianza tangibile della loro presenza in Copertino la si riscontra in alcuni tessiture murarie del Castello. A quell'epoca Copertino è definito ancora "casale" essendo privo di adeguata recinzione muraria ed i diritti feudali appartenevano a Francesco Maletta. Nella seconda metà del Duecento, quando l'agguerrito esercito di Carlo d'Angiò annientò definitivamente gli Svevi, il casale di Copertino (insieme a quello di Carpigniano), fu infeudato a Guido e Filippo De Pratis.
Da questi passò a Gualtieri di Brienne, duca di Atene e conte di Lecce, il quale completò il maschio iniziato dagli svevi e apportò ulteriori ampliamenti al castello. I Brienne, e successivamente i d'Enghien, loro eredi, divennero signori di un vasto territorio che lo elevarono a contea. Ne fu capoluogo Copertino e comprendeva le terre di Galatone, Leverano e Veglie.
Con il matrimonio di Maria d'Enghien, contessa di Lecce e di Copertino, con Raimondello Orsini la contea fu inserita nel principato di Taranto. In occasione del matrimonio di Caterina loro figlia con il cavaliere francese Tristano Chiaromonte, la contea passò al governo di quest'ultimo il quale ne elevò gradualmente il suo capoluogo. Fu proprio il conte Tristano, secondo la transunzione di alcuni atti che nel 1430 fece cingere per primo l'ellittico centro antico di Copertino. Si dice che costui allacciò buoni rapporti con il clero locale. Ma divenne ancor più famoso quando dette in moglie la figlia Isabella Chiaromonte all'aragonese Ferrante, figlio di Alfonso ed erede al trono di Napoli.
La città offre la vista di uno splendido castello sorto in epoca normanna-sveva,che venne ampliato e ingentilito dagli Angioini. Si presume che tra queste mure nacque Isabella Chiaromonte, figlia di Tristano e Caterina Orsini del Balzo, che divenne regina di Napoli.
L'imponente struttura militare che appare ai nostri occhi fu realizzata nel 1540 secondo i canoni architettonico-militari imposti dalla scoperta della polvere da sparo. Il progetto è opera dell'architetto militare Evangelista Menga che lo eseguì per volere di Alsonso Castriota.