Castropignano è' protesa da un roccione sulla vallata del fiume Biferno la sagoma del castello degli Evoli, emblema architettonico del comune .Intorno al colle su cui è arroccato il centro furono rinvenute tracce di opere in muratura di epoca sannita. Nel periodo medievale, nel XII secolo, appartenne alla contea di Molise. Nel 1326, un suo cavaliere, tal Vico di Castropignano, prese parte alla spedizione in Toscana approntata dal Duca di Calabria.
La famiglia D'Evoli, di origine normanna, che aveva assunto il titolo comitale sin dal 1080, prese possesso di Castropignano nel 1345 per tenerlo sino all'abolizione della feudalità ultimo rappresentante ne fu Mariano D'Evoli.

Il castello degli Evoli, che ormai risente con evidenza dell'usura del tempo, è il monumento architettonico di maggior importanza. Sfruttando la natura rocciosa del luogo, il castello era stato realizzato in epoca lombarda, su rovine romane, per essere ampliato dai Normanni.
L'ingresso preceduto da una spianata e da un fossato dava verso il paese. Il lato opposto era reso inaccessibile dallo strapiombo su cui si affaccia. Nonostante lo stato di degrado sono ancora visibili le sue steutture elevate su piata quadrangolare e si conserva ancora il portale.

Risale al XII scolo la chisa di San Salvatore. Il portale romanico, di buona fattura, paragonabile a quello della chiesa di Santa Maria del Giardino, nel vicino Casalciprano, presenta una cornice a mò di tortiglioni ai lati e sull'arcata, le pietre d'imposta decorate con motivi vegetali e teste di cherubini all'inizio dell'arcatura. All'interno, dominato da arcature ogivali, appaiono due acquasentiere di ottima fattura, databili al XIV secolo. E' solo uno scorcio di visione medievale la chiesa di San Nicola, ormai ridotta in rovina all'interno vi sono arcate ogivali interrotte da quelle a tutto sesto in prossimità dell'altare Aprile. Saltuariamente si svolge nel periodo di Carnevale, la sfilata dei "dodici mesi".