Sull'origine del nome di Bollate esistono due orientamenti. L'uno individua nella "beola" - l'antico nome celtico della betulla - la radice di "Bollate", secondo una chiara allusione ai vasti boschi di betulle della zona; l'altro accredita la tesi che il nome "Bollate" derivi da "bola" o "bula", un vocabolo di orgine latina che indicava le pozze d'acqua, con riferimento ai numerosi fontanili del territorio.
Probabilmente sede, in età romana, di un insediamento militare fortificato circondato da una cinta muraria e attraversato da un corso d'acqua, il Pudiga, Bollate subì una profonda trasformazione tra il V e il VII secolo, quando divenne una delle Pievi più importanti della provincia settentrionale milanese. Il primo documento che cita Bollate è una pergamena del 1039 e riguarda la donazione di un terreno del garbagnatese da parte di un prete alla Chiesa prepositurale di San Martino.
La Pieve di Bollate era integrata nel più vasto contado della Martesana, che sostenne la lotta dell'imperatore Federico Barbarossa contro Milano. Tra i valorosi soldati impegnati in battaglia vi fu anche quell'Ambrogio da Bollate che trovò la morte nel 1161 nei combattimenti ingaggiati a porta Vercellina.
E tuttavia, pochi anni dopo, il contado della Martesana e Bollate si impegnarono a difendere il capoluogo lombardo: i bollatesi parteciparono alla celebre battaglia di Legnano, nel 1176.Nel corso del medioevo, Bollate era il centro di un'importante Pieve.