Le prime notizie certe sulla cittadella, risalgono all’anno Mille, e precisamente al 1001, data del più antico documento che parla di Civitella. Infatti già in quest’epoca, la cittadella risultava un borgo fortificato e munito di mura, infatti è da presumere che il primo insediamento sia avvenuto a seguito delle invasioni barbariche, che hanno spinto gli abitanti di quelle zone a riunirsi su alte colline in cittadelle fortificate, per potersi così proteggere dai barbari che incalzavano.
La sua posizione geografica era così importante ai confini del regno che qualsiasi regnante ne migliorava sempre di più l’apparato militare e di difesa. Assai cruenti erano gli scontri che avvenivano tra i cittadini di Civitella e quelli di Campli, tanto che per la durezza degli scontri, più volte dovette intervenire il potere regio.
Vista come il primo e importante baluardo del Regno di Napoli, più volte la cittadina fu messa sotto assedio dagli eserciti francesi.L’assedio posto nel 1557 da parte del francese Duca di Guisa, generale di Enrico II, benchè feroce e violento, non riuscì a espugnare la città, tanto che il Duca, nel maggio dello stesso anno, tolse l’assedio e si ritirò verso Ancona. Proprio in questa guerra, tra Francesi e Spagnoli, Civitella cambiò il suo nome in Civitella del Tronto, non per la sua vicinanza al fiume omonimo, ma per essere stata una dei baluardi della Guerra del Tronto. La vittoriosa e valorosa resistenza che il popolo di Civitella riuscì a riportare venne ben visto nell’intero regno, tanto che alla cittadella furono tolti gli oneri fiscali da pagare al regno, per quarant’anni, e a spese del demanio regio furono restaurati gli edifici e la fortezza.
Ma questo periodo di grande floridità, durò ben poco, infatti per circa 250 anni, Civitella assaporò un duro impoverimento, dettato dal brigantaggio che si sviluppava in quelle zone e dalla sua posizione geografica. Riconquistata un’altra volta dai Francesi, nel 1806 la cittadella si oppose in maniera fortissima ad un assedio posto dall’esercito napoleonico, ma alla fine dovette cedere.
I sovrani del Regno delle Due Sicilie, dopo la dominazione napoleonica, tennero molto in considerazione Civitella del Tronto. L’epilogo della cittadella avvenne nel 1861, da parte dell’esercito piemontese, diretto alla conquista dell’Italia meridionale sotto la spinta delle "scorrerie garibaldine". Quando l’esercito piemontese riuscì ad entrare nella roccaforte, arresasi dopo cruenti scontri, la demolirono completamente, per non dare la possibilità al re delle Due Sicilie, di una possibile ripresa e armamento della rocca. Ma anche l’Unità di Italia non riusci a portare un periodo di pace nel territorio, infatti le tasse, le gabelle e soprattutto il brigantaggio, rendevano amaro il vivere quotidiano.